在朝鲜与日本之间有一个海岛叫对马岛，晋朝陈寿撰写的《三国志·魏书》记载了对马岛早期的历史纪录。魏书卷三十说：“倭人在带方东南大海之中，依山岛为国邑。旧百馀国，汉时有朝见者，今使译所通三十国。从郡至倭，循海岸水行，历韩国，乍南乍东，到其北岸狗邪韩国，7000馀里，始度一海，千馀里至对马国。其大官曰卑狗，副曰卑奴母离。所居绝岛，方可四百馀里，土地山险，多深林，道路如禽鹿径。有千馀户，无良田，食海物自活，乖船南北巿籴。”
对马国长期属于日本。是与朝鲜半岛交通的门户，新罗时代曾受海盗侵扰。在中世纪，由于武士割据各地，天皇中央集权国家的统治力量受到削弱，但是对马国仍然支持代表武家中央权力的幕府。对马宗氏世世代代统治对马，郡守以下土官都由岛主差任。但是宗氏地方政权仍然听命于中央幕府。另一方面，因为对马岛农田不多，所以宗氏一向跟朝鲜半岛进行贸易。
元朝分别于1274年和1281年两度出兵日本，均攻占过对马岛。蒙古对日本的东征虽然无功而返，但对中日朝三国都造成了巨大的影响。此后一百年，元朝、高丽和日本镰仓幕府被新的明朝、朝鲜和室町幕府所取代，蒙古东征的记忆仍在东亚三国的交往中投下了阴影。倭寇早在13世纪上半叶就开始作恶，此时朝鲜半岛正处于高丽王朝时期，曾受倭寇频繁入侵。永乐17年，李氏朝鲜国王是朝鲜历史上著名的明君朝鲜世宗。这一年的上半年，由于对马岛粮食歉收，因此岛上倭寇在大明沿海劫掠，也顺带袭击了朝鲜半岛，此事让朝鲜朝廷众臣非常愤怒，纷纷请求出兵对马岛，但世宗倾向不出兵，此时其父太上王李芳远主战，李芳远虽然已经逊位，但他在军队中仍有影响力。经过李芳远下旨，同年6月19日，朝鲜王朝以“讨伐倭寇”为目的，命令李从茂将军率领17000名士兵和227艘战船组成的朝鲜军队正式出发征讨对马岛。小小的对马岛哪里能够抵挡朝鲜大军，对马岛宗室立即宣布投降臣服。之后，对马宗氏接受朝鲜官职，并且代理朝鲜统制日本各地人的朝鲜贸易，从平定倭寇的角度上看，此战的战略目标顺利达成，不仅剿灭大量倭寇，还与对马岛一方修规订约，制止了倭寇的入侵，从此双方总体保持和平局面，此事在朝鲜半岛一方被称为“己亥东征”，在日本一方被称为是“应永外寇”。
虽然朝鲜的“己亥东征”给对马岛以沉重打击，但是对马岛倭寇并没有停止行动，而是将袭扰的目标从朝鲜转向了中国。甚至将从中国掠得的财物拿到朝鲜去贸易，以换取生活物资。朝鲜虽然不禁止对马岛的这种行为，但十分畏惧中国所采取的行动。
洪武11年，因日本不再向中国朝贡，且倭寇屡扰沿海，永乐大帝明成祖曾经向朝鲜使臣表示：“欲发船万艘讨之，尔朝鲜宜预知之”。由于蒙古东征的阴影仍然历历在目，朝鲜十分担心明朝征伐日本“道经我疆”，再次像蒙古东征时一样造成国内的凋敝。怀着对“明朝征日”的担忧，朝鲜迅速改变了与对马岛的关系，一方面禁止对马岛前来贩售掠自明朝的财物，另一方面积极向明朝提供倭寇的情报，并做好准备亲自解决对马倭寇问题。
永乐十四年，朝鲜内部就日本人所携带的商品产地问题展开了一次讨论，曾经有人提出几条建议：
建议1：“倭使所进，若非其国所产，勿受。谓是必盗窃上国之物也”；
建议2：“启日本客人及兴利倭人所卖中国物色勿许贸易”；
建议3：“倭使本以中国盗物卖诸我国以资衣食。曾降教旨，令倭使所盗中国之物不得卖诸中外。今倭使发怒，势将生变。”
这几条意见非常明显的指出，当时前往朝鲜的日本商人携带了大量的中国货物。那么这些人是那些人呢？看前文就知道，此时活跃在朝鲜的日本商人主要是对马党、大内氏、涩川氏、肥前松浦党、筑前宗像氏、少贰氏、肥后菊池氏、萨摩岛津氏、伊集院氏、新纳氏等。说白了，就是眼红朝贡贸易利润的西部大名，不满于企图独占对中贸易巨额利润的室町幕府，以自己的方式单干了。
这种虎口夺食的行为自然引起了足利义满的不满，为讨好永乐大帝，足利义满在永乐五年将倭寇当贡品献给明朝，从而得到了明朝的巨额封赏。然而随着永乐六年五月六日足利义满死去，二十二岁的足利义持完全掌握了将军实权。不知天高地厚的足利义持认为对明称臣是日本的耻辱，在幕府重臣斯波义将死后，足利义持将对明政策改为敌对，于永乐九年和明朝断绝了外交关系。在足利义持与明朝断绝外交的时候，就自称“本国开辟以来，百事皆听诸神”、“灵神托人谓曰：我国自古不向外国称臣”，并一改他父亲的打击倭寇政策，对倭寇行为置之不理。盛怒之下的永乐大帝明成祖立即把对日讨伐计划提上了日程。然而这位足利义持对当时的外交完全没有常识，在拒绝对明称臣纳贡的情况下，还于永乐十五年派遣使节，要求明朝开放对日贸易，来获取高额利润，真是可笑得可以。
一方面默许倭寇抢劫，声称“日本是神国，地位至高”，一方面还要求大明跟他贸易，这种奇怪的思维模式，自然不是明朝能接受的。永乐大帝明成祖直接警告将对日本发动战争，将足利义持的使节赶回了日本。
大明与日本关系公开决裂，朝鲜自然站到明朝一边，常常给明朝提供倭寇的消息。
永乐16年底，朝鲜获得了情报，说对马岛正在闹饥荒，很有可能来大明沿海骚扰，于是连忙通知明朝。第二年五月，倭寇先是袭扰了朝鲜沿海，然后向辽东半岛驶去。
